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In prossimità di Avigliano Umbro sorge la piccola frazione di Toscolano, con appena 67 abitanti, le cui case hanno da tempo inglobato i resti dell'antico castello medievale, innalzato nel 1200 insieme a Melezzole e Santa Restituta.
La costruzione di tali fortilizi si rese necessaria per difendersi dalle incursioni che provenivano dal confinante territorio tuderte. Attacchi e scaramucce furono comunque frequenti, tanto che il castello fu ampiamente ristrutturato nel 1442 assumendo una pianta concentrica interessante che ha determinato poi lo sviluppo circolare nelle costruzioni successive.
Attualmente il castello, pur inserito ormai nel contesto urbano, ha ancora una cinta muraria originaria del 1200 con la sua massiccia porta castellana, una cinta esterna successiva con resti di torri quadrangolari ed una struttura centrale fortificata denominata "Corte Liviana". Questa sussiste ancora come recinto che racchiude una cittadella, e deve il suo nome a quando, nel 1492, la famiglia Liviani di Alviano restaurò il castello assai malridotto riducendolo alla stato attuale.
Il nome del luogo potrebbe derivare da un insediamento romano della 'gens Toscola', una o più famiglie di probabile origine etrusca che vi si insediarono in epoca romana.
Il paese-castello sorge a 560 m s.l.m., su un colle sotto il Monte Croce di Serra, a 11 km da Avigliano Umbro. La vallata sottostante è boschiva con numerosi castagneti.
La località è diventata famosa perché nel 1992 fu scelta dal paroliere Giulio Rapetti, in arte Mogol, per costruirvi nelle vicinanze il C.E.T. (Centro Eutopeo Toscolano), una scuola di specializzazione dedicata all'arte canora ed alle attività collegate allo spettacolo musicale.